스즈키-미야우라 반응

 

스즈키-미야우라 반응은 유기화학에서 널리 사용되는 교차결합반응으로,

일반적으로 팔라듐 촉매에 의해 촉매되는 아릴 또는 비닐할라이드

또는 유사할라이드와 아릴 또는 비닐보론산(또는 붕산에스테르)의 결합을 포함합니다.

이 반응은 1979년 스즈키 아키라와 미야우라 노리오에 의해 처음 보고되었으며,

이후 탄소와 탄소의 결합을 형성하는 합성유기화학의 기본적인 도구가 되었습니다.

스즈키-미야우라 반응에 대한 단계별 설명은 다음과 같습니다:

1. 기판:

아릴 또는 비닐 보론산/보론산 에스테르:

이 화합물은 아릴 또는 비닐기에 부착된 보론 원자를 포함하는 것인 화합물.
아릴 또는 비닐할라이드/사이도할라이드:

이 화합물은 아릴 또는 비닐기에 부착된 할로겐(보통 브롬화물 또는 요오드화물)또는 사이도할라이드(예: 트리플레이트 또는 토실레이트)를 포함합니다.

 

 

2. Pd(0) 종의 형성:

팔라듐(0) 종은 팔라듐(II) 공급원(흔히 PdCl2)및 환원제(흔히 트리페닐포스핀 또는 염기와 같은 포스핀 리간드)로부터 생성됩니다.

이 단계는 산화적 첨가를 겪을 수 있는 활성 Pd(0) 종을 생성합니다.

 

3. 산화적 추가:

상기 Pd(0) 종은 아릴 또는 할로겐화비닐에 산화적으로 첨가되어 Pd(II) 종 및 알킬 또는 팔라듐 비닐 중간체를 형성하는 것을 특징으로 하는 방법.

 

4. 트랜스메탈:

아릴 또는 비닐 보론산은 트랜스메탈화를 통해 Pd(II)종과 반응하여 붕소 원자를 아릴 또는 비닐기로 대체합니다.

이 단계에서 새로운 아릴 또는 비닐 팔라듐 중간체가 생성됩니다.

 

5. 감소 제거:

환원적 제거 단계는 팔라듐 촉매를 중간체로부터 추방하는 것을 포함하고,

원하는 결합 생성물의 형성으로 이어집니다. 이 과정에서 새로운 탄소-탄소 결합이 형성됩니다.

 

6. Pd(0) 종 재생:

Pd(0) 종은 반응 사이클에서 재생되어 추가적인 커플링 반응에 참여할 수 있습니다.

 

전체 반응:

아릴 또는 비닐 보론산/보론산 에스테르 + 아릴 또는 비닐 할라이드 → 결합 제품 + 팔라듐 촉매

 

주요 특징:

스즈키-미야우라 반응은 다양한 작용기와 호환이 가능하여 유기 합성에 다재다능합니다.
특히 많은 천연 제품 및 의약품에 널리 사용되는 비아릴 화합물의 구성에 유용합니다.
반응 조건은 일반적으로 온화하고 촉매는 종종 공기에 안정적이어서 합성 화학에서 널리 사용되는 데 기여합니다.
스즈키-미야우라 반응은 합성 방법론 개발에 중요한 역할을 했으며, 유기 합성 분야의 초석이 되었습니다.